4 сентября в пятницу состоялась жеребьевка группового раунда Кубка России по футболу. По итогам которой «Крылья Советов» попали в 7 группу вместе с «Ротором» (Волгоград) и «Динамо» (Ставрополь).
На этом групповом этапе всего 30 команд: по 10 команд от РПЛ, ПФЛ и ФНЛ. Все команды разделены на 10 групп, в каждой по одной команде из каждой лиги. По-новому регламенту команды сыграют с каждой по одному матчу на полях клубов из нижней лиги. Это означает, что «Крылья Советов» будут играть обе игры на выезде. В случае если основное время заканчивается в ничью, далее будет серия пенальти. Организаторы определили, что 3 балла (максимальное значение) назначается за победу в основное время, 2 балла – победа по пенальти, 1 очко – поражение по пенальти и 0 – поражение. Из каждой группы выходит только одна команда, набравшая максимальное количество баллов. В следующем этапе Плей-офф к 10 победителям группового раунда присоединятся 6 команд РПЛ, которые участвуют в еврокубках. Все матчи стадии Плей-офф пройдут в 2021 году.
